Делаем скрипт. Называем его, скажем, shredder (я их обычно храню в ~/bin). Нарезаем ему права на исполнение. Листинг скрипта:
#!/bin/bash
#shredding! for use with nautilus-actions (option %M)
zenity --question --text='Shred the select files?' --ok-label=Shred --cancel-label=Cancel
if [ $? == 0 ]; then
count=0
total=$#
(while [ -n "$1" ]; do
echo $((100*$count/$total))
shred -xuz "$1" > /dev/null
#one increment per file, could do it by size instead (roughly proportional to shredding time)
count=$(($count+1))
shift
done
echo 100
) | zenity --progress --auto-close --auto-kill --text="Shredding..."
fi

Ставим пакет nautilus-actions из репозитория. Идём в «Параметры»->»Настройка действий в Nautilus», добавляем в контекстное меню наутилуса (по правой кнопке) наш скрипт с параметром %M (см. рис.):

и на всякий случай заканчиваем шаманство — killall nautilus. Вуаля:

Ну, или в консоли — shredder file.111